Alles Folgende betrifft Nmn. Wir bleiben bei klarer Sprache, beziehen uns auf die Studienlage und trennen gut belegte Aussagen von offenen Fragen.
Geprüft am 2026-07-05. Was noch umstritten ist, wird als umstritten gekennzeichnet.
== Geschichte == Toluol wurde erstmals von Pierre-Joseph Pelletier und Filip Neriusz Walter 1837 isoliert. Pelletier fand die Verbindung in dem Gas, das von der Rinde der See-Kiefer (damals Pinus maritima) emittiert wird. Pelletier nannte die Substanz Retinaphta, nach dem Kiefernharz. 1841 wurde Toluol dann auch von Henri Etienne Sainte-Claire Deville durch trockene Destillation aus dem Tolubalsam gewonnen; hierauf beruht auch der heutige Name. Charles Blachford Mansfield erfand ein Verfahren zur fraktionierten Destillation von Benzol aus Steinkohlenteer, das er sich 1848 patentieren ließ und er stellte Benzol und Toluol in größeren Mengen dar. Durch Nitrierung von Toluol mittels Nitriersäure (Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure) wurde 1863 durch den Chemiker Julius Wilbrand zum ersten Mal Trinitrotoluol (TNT) hergestellt. Die Großproduktion von TNT wurde in Deutschland schließlich im Jahre 1901 aufgenommen; dieses Verfahren wird noch heute angewandt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Vorkommen und Emissionen == Toluol kommt im Erdöl und in dem Leichtöl, das bei der Steinkohleteerdestillation anfällt, in kleineren Mengen vor. Da Toluol im Benzin enthalten ist, wird es unter anderem im Kfz-Verkehr freigesetzt. Es entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen, wie zum Beispiel beim Rauchen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Toluolemissionen zu verzeichnen. Das Jahresmittel beträgt zum Beispiel in Rheinland-Pfalz 30 µg/m³; je nach Ort kann es jedoch zu größeren Schwankungen dieses Wertes kommen. Hauptemissionsfaktor ist mit ca. 65 % der Kfz-Verkehr, 33 % sind auf den Gebrauch von Toluolprodukten und 2 % auf die Toluolherstellung zurückzuführen. Freigesetztes Toluol wird in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch Reaktionen mit Hydroxylradikalen (OH-Radikale) abgebaut.
Quellen: de.wikipedia.org
== Gewinnung und Darstellung == Eine direkte Gewinnung aus Erdöl oder durch Trockendestillation von Steinkohle ist – auf Basis der Rohölpreise von 2006 – noch nicht wirtschaftlich. In der Industrie wird es hauptsächlich bei der Verarbeitung von Erdöl gewonnen, indem das (durch Cracken erzeugte) n-Heptan zu Methylcyclohexan reformiert und danach zu Toluol dehydriert wird. Diesen Vorgang nennt man auch Dehydrocyclisierung.
Quellen: de.wikipedia.org
Während des Zweiten Weltkrieges kam es in Deutschland wegen des fehlenden Erdöls zu Engpässen bei der Toluolherstellung, weswegen es auch aus Benzol und Methanol mittels der Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt wurde. Die Friedel-Crafts-Alkylierung hat limitierende Faktoren, die die Ausbeute und damit die wirtschaftliche Bedeutung erheblich senken: Alkylbenzole sind in der elektrophilen Substitution an Aromaten reaktiver als Benzol selbst; daher tendiert das gerade erst entstandene Alkylbenzol dazu, zu zwei- und mehrfach alkylierten Produkten zu reagieren. Die Ausbeute von Toluol wird geringer:
Quellen: de.wikipedia.org
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